私も悩まされました。
Macは、macOS Catalina(マックオーエス カタリナ)を使用しています。10.16.7です。
経験では、大量の同期ファイルがあると同期しないようです。全く使えません。
必要なファイルだけを同期していましたが、結局面倒になり、Dropboxで同期することにしました。
印象としては、OneDriveはMac側が同期しない現象が発生し、iCloudドライブはWindows側が同期しない現象が起きます。
現在、両方から確実に同期するのは、Dropboxが最適と判断しています。
それか個人のNASを購入するしかないと思います。NASはSynologyを設定しています。
Cloudも一つがダメになっても他へ逃げられるように、二系統で運用することが大切です。
MacもWindowsも使う人の共通の悩みです。